普通人一生只有一次初恋，而亨利&公牛；罗斯(亚当&公牛；Sandler)但是遇到了50个初恋，而且都和同一个女孩，也许你会为他叹息，但是当你看到和亨利& ldquo初恋& rdquo露西，你的女孩，你一定嫉妒死了。亨利&布尔；罗斯是夏威夷水族馆的兽医，也是一个快乐的单身汉。在管理海洋动物的同时，他也是这一领域的科学家。亨利单身，是个简单而诚实的人。他一直和他的海洋动物过着幸福的生活，但是一次咖啡馆的偶遇改变了他平静的生活。

那天，亨利下班后走进水族馆旁边的咖啡馆。他和他的朋友想吃点东西。当他们坐在那里等待食物的时候，亨利的脸被镜子的反光闪过，亨利很自然地转过身来。哦，我的天啊！他看到一位金发公主。女孩金发如火，圆圆的脸上洋溢着幸福，身材丰满迷人。亨利心碎了。这不就是他一直在寻找的梦中女孩吗？

亨利大胆地走上去迎接这个美丽的姑娘，她竟然是露西(德鲁&布尔；Barrymore)，他大胆地向她发起了爱情攻势。幸运的是，露西也喜欢幽默、诚实的亨利。他们很快迸发出爱情，沉浸在彼此的初恋中。亨利也献出了他的初吻。

春天过后的一整夜，当亨利深情地给刚刚睁开眼睛的露西送上早安问候时，谁知换来的却是惊恐的尖叫和绝望的毒打。不管亨利怎么解释，女孩都不相信自己爱上了男孩。她怒气冲冲地走出门去。

经过多方打听，亨利终于得知露西因为一场车祸患上了极其罕见的短期失忆。第二天太阳升起的时候，她会忘记前一天的一切。

恋爱中的亨利，为了自己，也为了证明自己对她父亲的爱，不能放弃自己心爱的女孩。为了和梦中情人露西保持情人关系，亨利在朋友欧拉(Rob & bull在施耐德的帮助下，他开始了一个疯狂而动人的追击计划& mdash& mdash为了在太阳升起，新的一天到来的时候，让露西重新爱上他。在这50个初恋中，发生了很多爆笑又温暖的故事。

幸运的是，亨利执着的追求让他在露西心中的印象越来越深刻，连同他的好朋友、沙滩冲浪手欧拉和他口吃的哥哥(肖恩&布尔；在阿斯丁的帮助下，亨利终于追到了他的梦中情人露西，应验了那句老话:有情人终成眷属。