威尔（瑞安·雷诺兹饰）的女儿玛雅（艾比盖尔·贝斯林饰）在学校学完性教育后回到家，吵着要父亲给她讲她的爱情故事。雅玛想从故事中找到母亲的形象，尽管她的父母已经离婚。1992年，威尔的女友艾米丽（伊丽莎白·班克斯饰）只身来到纽约发展事业。她是帮助克林顿竞选总统的竞选团队成员之一。威尔雄心勃勃，但他的事业并不像预期的那样顺利。感情之路也是如此。孤独的威尔与战争组织的雇员艾波（艾拉·费舍尔饰）和记者谢尔曼（瑞秋·维琪饰）产生了一种模糊的感情。最后，他甚至和同样出轨的艾米丽分手。即使在威尔在纽约站稳脚跟并创办了自己的公司后，他仍然在这三个女人之间徘徊。他的真爱是谁？